Jeune et ambitieux, il veut conquérir le royaume de Naples, faisant valoir des droits que les derniers princes de la maison d'Anjou avaient légués à sa famille. Pour avoir sa pleine liberté en Italie, où il a des prétentions, il signe, en 1492, le traité d’Étaples avec Henri VII d'Angleterre ; en 1493, le traité de Barcelone avec le roi d'Aragon Ferdinand II ; et le traité de Senlis avec Maximilien d'Autriche (par ce traité, la dot de Marguerite — Franche-Comté et Artois — est restituée).
À la mort du roi Ferdinand Ier de Naples, en 1494, Charles VIII prend le titre de roi de Naples et de Jérusalem et pénètre en Italie. C'est le début de la première guerre d'Italie (1494-1497). Sans aucune résistance, les Français entrent à Florence en novembre et à Rome en décembre. Ils sont à Naples en février 1495. Cependant, en mars, sous l'impulsion de Ferdinand II d'Aragon et du pape Alexandre VI, se constitue la ligue de Venise, une alliance quasi générale contre la France. L'architecte italien Fra Giovanni Giocondo et le prêtre jardinier napolitain Dom Pacello de Mercogliano entrent à son service.
Le retour en France de Charles VIII est périlleux. Il parvient cependant à franchir l'Apennin et, remportant de justesse une victoire à la bataille de Fornoue, il réussit à échapper à ses ennemis. Louis d'Orléans évacue Novare et renonce au duché de Milan. Début 1497, l'armée française restée à Naples capitule devant le capitaine espagnol Gonzalve de Cordoue, dit « le Grand Capitaine ».
Séduit par la beauté des villas italiennes qu'il considère comme le « paradis terrestre », il engage des travaux importants sur le château d'Amboise (la chapelle Saint-Hubert), et commande à ses artistes italiens des jardins à l'image de ceux qu'il a pu voir à la villa Poggio Reale du roi Ferdinand d'Aragon. Ils seront établis au Château-Gaillard à Amboise au pied de l'oppidum de Cesar dont il fera, grâce au maître jardinier Dom Pacello de Mercogliano, sa villa de plaisance. Château-Gaillard (Amboise) verra ainsi les premiers orangers cultivés en France et la création des parterres à la française.
Parmi ses poètes de cour, il faut rappeler l'humaniste italien Fauste Andrelin de Forlì.
Charles VIII meurt, à 27 ans, le 7 avril 1498 au château d'Amboise, après avoir violemment heurté du front un linteau de pierre de la galerie Hacquelebac, en allant assister à une partie de jeu de paume. Après sa mort, la succession revient à son cousin Louis XII, lequel fait annuler son mariage avec Jeanne de France (qui fonde l'ordre de l'Annonciade et sera canonisée en 1950) et épouse également sa veuve, Anne de Bretagne.
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